Нет, не работает. Последняя версия Skype (на момент моего ответа) требует минимум iOS 8. А на древнем iPhone 3GS последняя офиц. версия iOS 6.1.6. Скайп попросту не установится. Насчет варианта поставить старую версию скайпа сказать не могу. Возможно старая версия если и установится, то не сможет подключиться к серверу, тогда работать не будет.